domingo, 29 de junio de 2014
sábado, 28 de junio de 2014
COMPUESTOS
AROMÁTICOS
Los compuestos aromáticos tienen en común la presencia en su estructura de un anillo benceno, estructura muy particular, descubierta en 1825 por Michael Faraday, cuya estabilidad fue interpretada en 1939 cuando el químico norteamericano Linus Pauling presentó el concepto mecánico cuántico del enlace molecular y representó a los electrones que forman sus enlaces “resonando” entre los átomos que unían.
Desde su descubrimiento, el benceno y sus derivados han sido utilizados en innumerables síntesis, como productos intermediarios y/o finales.
Los
hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos
clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. según
indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo cíclico con seis átomos de
carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6.
A continuación se les presenta un vídeo de los compuestos aromáticos como derivados del benceno
A continuación se les presenta un vídeo de los compuestos aromáticos como derivados del benceno
LAS FORMAS DE REPRESENTAR LAS MOLÉCULAS DE BENCENO SON
REGLA DE HUCKEL:
Es una norma general, basada en la mecánica
cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el número de
electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural
incluyendo el cero.
Los compuestos Aromáticos son el benceno y aquellas sustancias que son semejantes a él en su comportamiento químico. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución iónica. En donde el anillo bencénico actúa como base, ya que es una fuente electrónica
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
1.- Nitración.
ArH + HNO3 → ArNO2 + H2O
(En presencia de H2SO4)
2.- Sulfonación.
ArH + H2SO4 → ArHSO3
+ H2O (En presencia de SO3)
3.- Halogenación.
ArH + Cl2 → ArCl + HCl (En presencia de
Fe)
ArH + Br2 → ArBr + HBr (En presencia de
Fe)
4.- Alquilación de Friedel – Crafts
ArH + RCl → ArR + HCl (En presencia de AlCl3)
5.- Acilación de Friedel – Crafts.
ArH + RCOCl →
ArCOR + HCl (En presencia de AlCl3)
Los compuestos aromáticos y su uso Industrial
En los comienzos de la
química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en extremo
fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno
(del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo
pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se
comportaban químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos.
Hoy, el término
aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados
estructuralmente con él. El presente trabajo esta destinado a analizar de forma
exhaustiva los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente
con él.
Muchos de los compuestos
aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos
se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados, además de algunos
productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona,
la morfina y el diazepan (valium)
Se ha observado que la
exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la medula ósea
(la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia (disminución de los
glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe evitar el contacto directo y
exposiciones prolongadas al benceno.
"La historia de
descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en Londres apareció
por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de
fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de
hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas.
El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había
notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir
llama al arder. En 1825 los propietarios de la fábrica de gas se dirigieron a
Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que la parte
componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al frío en el
fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de líquido transparente.
Al examinar este liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El
benceno."
(Curso de química orgánica, B Paulov y A. Tebentiev, paginas 405 y
406).
Estructura
del benceno de Kekulé
A mediados del siglo
XIX, se sabía que el benceno era insaturado, con una formula C6H6,
la cual requería cuatro dobles enlaces, anillos o una combinación de ambas
cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de
alquenos, como por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo
en presencia de hierro, se formara un producto de sustitución C6H5Br,
en vez del grupo C66H4Br2, que es el de
adición, y no se producían otros isómeros distintos.
Basándose en estos
resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno consiste en un anillo
de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto
explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado.
El problema partía en el
dibromado, ya que existían cuatro isómeros, dos 1,2-dibromociclohexatrieno, uno
1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-dibromociclohexatrieno. Esto lo explicó
Kekulé diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran rapidez, con lo cual
los bromos no pueden separarse.
El movimiento de los
enlaces ocurre velozmente.
A continuación se te presentaran otros blog donde podrás ampliar tu aprendizaje sobre los compuestos aromáticos
martes, 24 de junio de 2014
REACCIONES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
REPRESENTACIÓN GENERAL DE UNA REACCIÓN ORGÁNICA
Sustrato + Reactivo → Producto/s
El sustrato es la sustancia orgánica que es atacada por otra sustancia más pequeña llamada Reactivo (agente atacante). Cuando las dos sustancias son de tamaño similar, se considera reactivo a la que más se altera en el transcurso del cambio químico.
Existen tres tipos de cambios químicos que pueden ocurrir en los compuestos orgánicos: Sustitución, Adición y Eliminación
Sustitución: Es cuando entra un elemento o grupo en el sustrato orgánico y
produce la salida de otro, lo que ocurre por rompimiento y formación de enlaces sigma.
Ejemplo:
Adición: Es cuando se incorpora un elemento o grupo nuevo al sustrato, lo que
ocurre por rompimiento de un enlace pí (de un doble o triple enlace) y formación de un
enlace sigma.
Ejemplos:
Eliminación: Ocurre cuando el sustrato pierde un elemento o grupo sin que se
produzca el ingreso de otros. Se lleva a cabo por rompimiento de enlaces sigma y
formación de uno pí.
Ejemplos:
De reordenamiento o transposición: Aquí, una molécula sufre una alteración
en su estructura sin perder su composición original, es decir, sus átomos se reordenan de
diferente manera.
Ejemplos:
El siguiente vídeo te ampliara el conocimientos sobre los tipos de reacciones orgánicas
El siguiente link te afianzara tu aprendisaje:
Resonancia o Mesomería: Es la deslocalización de los electrones pí de un compuesto a lo largo de la cadena carbonada. Cuando en un compuesto existen electrones pí y sigma alternados (se reconocen por los enlaces sencillos y los dobles o triples), los primeros se mantendrán en constante movimiento a lo largo de la cadena carbonada, lo que origina que no pueda ser representado el compuesto por una sola estructura, sino por una combinación de todas sus estructuras que lo puedan representar (conocidas como estructuras de resonancia) y a la cual se le da el nombre de híbrido de resonancia. El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.
REGLAS PARA REALIZAR RESONANCIA
1.- Como ya se ha dicho el compuesto debe poseer electrones pí y sigma alternados. Solamente se moverán los electrones pi.
2.- Cuando el compuesto es neutro, se debe comenzar creando cargas, lo que se hace rompiendo un enlace pi. (doble o triple) y moviendo los electrones hacia el lado donde halla mayor atracción de electrones (efecto inductivo), de esta manera el carbono o elemento que quedo con los electrones será negativo y el otro positivo. (¿por qué?).
3.- Se recomienda mover los electrones pí hacia el lado donde se realizó inicialmente, es decir desplazar la carga negativa.
4. - Cuando el compuesto presenta carga, el movimiento de los electrones pí se debe hacer hacia la carga negativa.
5.- Es recomendable comenzar la resonancia por uno de los extremos del compuesto, esto siempre que se pueda.
Ejemplo:
CONTRIBUCIÓN DE LAS ESTRUCTURAS AL HÍBRIDO EN ORDEN DE IMPORTANCIA DECRECIENTE
1.- Las neutras.
2.- Las que posean mayor cantidad de enlaces químicos.
3.- Las que poseen cargas negativas sobre elementos electronegativos.
4.- Las que poseen cargas positivas sobre elementos electropositivos.
5.- Las que poseen cargas contrarias cercanas.
6.- Las que poseen cargas iguales alejadas
Importancia de la resonancia
La resonancia es una buena medida de la estabilidad de los compuestos, ya que cuando un compuesto posee mayor cantidad de estructuras contribuyentes al híbrido, indicará que posee menor energía o sea es más estable.
En el caso de los ácidos o bases cuando su par conjugado se estabiliza por resonancia indica que serán más fuertes como ácido o base.
Si te interesa consultar otro blog sobre el tema de resonancia te recomendamos este otro blog:
http://quimica-orgkarla25.blogspot.com/2011/11/resonancia.html
Ejercicios
Escribe las estructuras de resonancia para las siguientes especies
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