RESONANCIA
Resonancia o Mesomería: Es la deslocalización de los electrones pí de un compuesto a lo largo de la cadena carbonada. Cuando en un compuesto existen electrones pí y sigma alternados (se reconocen por los enlaces sencillos y los dobles o triples), los primeros se mantendrán en constante movimiento a lo largo de la cadena carbonada, lo que origina que no pueda ser representado el compuesto por una sola estructura, sino por una combinación de todas sus estructuras que lo puedan representar (conocidas como estructuras de resonancia) y a la cual se le da el nombre de híbrido de resonancia. El método de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su estabilidad.

REGLAS PARA REALIZAR RESONANCIA

1.- Como ya se ha dicho el compuesto debe poseer electrones pí y sigma alternados. Solamente se moverán los electrones pi.
2.- Cuando el compuesto es neutro, se debe comenzar creando cargas, lo que se hace rompiendo un enlace pi. (doble o triple) y moviendo los electrones hacia el lado donde halla mayor atracción de electrones (efecto inductivo), de esta manera el carbono o elemento que quedo con los electrones será negativo y el otro positivo. (¿por qué?).
3.- Se recomienda mover los electrones pí hacia el lado donde se realizó inicialmente, es decir desplazar la carga negativa.
4. - Cuando el compuesto presenta carga, el movimiento de los electrones pí se debe hacer hacia la carga negativa.
5.- Es recomendable comenzar la resonancia por uno de los extremos del compuesto, esto siempre que se pueda.

Ejemplo:

CONTRIBUCIÓN DE LAS ESTRUCTURAS AL HÍBRIDO EN ORDEN DE IMPORTANCIA DECRECIENTE

1.- Las neutras.
2.- Las que posean mayor cantidad de enlaces químicos.
3.- Las que poseen cargas negativas sobre elementos electronegativos.
4.- Las que poseen cargas positivas sobre elementos electropositivos.
5.- Las que poseen cargas contrarias cercanas.
6.- Las que poseen cargas iguales alejadas

Importancia de la resonancia

La resonancia es una buena medida de la estabilidad de los compuestos, ya que cuando un compuesto posee mayor cantidad de estructuras contribuyentes al híbrido, indicará que posee menor energía o sea es más estable.
En el caso de los ácidos o bases cuando su par conjugado se estabiliza por resonancia indica que serán más fuertes como ácido o base.

Si te interesa consultar otro blog sobre el tema de resonancia te recomendamos este otro blog:

http://quimica-orgkarla25.blogspot.com/2011/11/resonancia.html

Ejercicios

Escribe las estructuras de resonancia para las siguientes especies