COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos tienen en común la presencia en su estructura de un anillo benceno, estructura muy particular, descubierta en 1825 por Michael Faraday, cuya estabilidad fue interpretada en 1939 cuando el químico norteamericano Linus Pauling presentó el concepto mecánico cuántico del enlace molecular y representó a los electrones que forman sus enlaces “resonando” entre los átomos que unían.

Desde su descubrimiento, el benceno y sus derivados han sido utilizados en innumerables síntesis, como productos intermediarios y/o finales. 

Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno. según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo cíclico con seis átomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C₆H₆.
A continuación se les presenta un vídeo de los compuestos aromáticos como derivados del benceno

LAS FORMAS DE REPRESENTAR LAS MOLÉCULAS DE BENCENO SON 

REGLA DE HUCKEL:

Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.

Los compuestos Aromáticos son el benceno y aquellas sustancias que son semejantes a él en su comportamiento químico. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución iónica. En donde el anillo bencénico actúa como base, ya que es una fuente electrónica

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

1.- Nitración.

ArH + HNO₃ → ArNO₂ + H₂O (En presencia de H₂SO₄)

2.- Sulfonación.

ArH + H₂SO₄ → ArHSO₃ + H₂O (En presencia de SO₃)

3.- Halogenación.

ArH + Cl₂ → ArCl + HCl (En presencia de Fe)

ArH + Br₂ → ArBr + HBr (En presencia de Fe)

4.- Alquilación de Friedel – Crafts

ArH + RCl → ArR + HCl (En presencia de AlCl₃)

5.- Acilación de Friedel – Crafts.

ArH + RCOCl → ArCOR + HCl (En presencia de AlCl₃)

Los compuestos aromáticos y su uso Industrial

En los comienzos de la química orgánica, aromático, se usaba para describir algunas sustancias en extremo fragantes como el benzaldehído (de cerezas, duraznos y almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado de carbón). Sin embargo pronto sé comprendió que las sustancias agrupadas en aquellos grupos, se comportaban químicamente distinto, que los demás compuestos orgánicos.

Hoy, el término aromático, se ocupa para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El presente trabajo esta destinado a analizar de forma exhaustiva los compuestos aromáticos, su uso industrial y el riesgo inherente con él.

Muchos de los compuestos aislados de fuentes naturales son total o parcialmente aromáticos. Entre ellos se cuenta el benceno, benzaldehído, tolueno y sus derivados, además de algunos productos biológicos y farmacéuticos como la hormona femenina llamada estrona, la morfina y el diazepan (valium)

Se ha observado que la exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la medula ósea (la deprime) y provoca como consecuencia la leucopenia (disminución de los glóbulos rojos en la sangre), por lo cual se debe evitar el contacto directo y exposiciones prolongadas al benceno.

"La historia de descubrimiento del benceno es interesante. En 1812-1815, en Londres apareció por primera vez el alumbrado a base de gas. El gas de alumbrado obtenido de fuentes naturales (de la grasa de animales marinos), Venia en botellas de hierro, estas botellas se colocaban por lo general en el sótano de las casas. El gas por medio de unos tubos se distribuía por toda la vivienda. Se había notado que durante los fríos fuertes el gas perdía su capacidad de producir llama al arder. En 1825 los propietarios de la fábrica de gas se dirigieron a Faraday para que les diera un consejo. Faraday descubrió que la parte componente del gas que produce llama viva al arder se acumula, al frío en el fondo en el fondo de las botellas, formando una capa de líquido transparente. Al examinar este liquido Faraday descubrió un hidrocarburo nuevo, El benceno."

(Curso de química orgánica, B Paulov y A. Tebentiev, paginas 405 y 406).

Estructura del benceno de Kekulé

A mediados del siglo XIX, se sabía que el benceno era insaturado, con una formula C₆H₆, la cual requería cuatro dobles enlaces, anillos o una combinación de ambas cosas. Además se sabía que no experimenta reacciones características de alquenos, como por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se formara un producto de sustitución C₆H₅Br, en vez del grupo C₆6H₄Br₂, que es el de adición, y no se producían otros isómeros distintos.

Basándose en estos resultados, Augus Kekulé propuso en 1865 que el benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto explicaba la formación de un solo sustituyente del monobromado.

El problema partía en el dibromado, ya que existían cuatro isómeros, dos 1,2-dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-dibromociclohexatrieno. Esto lo explicó Kekulé diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente. 

A continuación se te presentaran otros blog donde podrás ampliar tu aprendizaje sobre los compuestos aromáticos

http://hidrocarburos-tess.blogspot.com/2012/06/usos-o-aplicaciones-de-los-aromaticos.html

http://profesionseg.blogspot.com/2008/09/usos-de-los-hidrocarburos-aromaticos.html